Pemerintah desa (PEMDES) Masangankulon jauh sebelum merdeka sudah berdiri, namun sampai buku ini terbit tidak ditemukan dokumen tentang tahun berapa pertama kali pemerintahan desa Masangankulon terbentuk, hal ini tidak ada bukti dokumen pendukung namun kalau menurut cerita sebagian tokoh masyarakat desa Masangankulon bahwa sudah sejak lama di Masangankulon sudh terdapat pemerintahan sebagaimana urutan beberapa orang yang pernah menjabat kepala desa di desa Masangankulon, diantaranya adalah:
- Pertama, Haji Syakur jaini. Beliau adalah kepala desa pertama yang diketahui informasinya menjabat sebagai kepala desa Masangankulon pada masa penjajahan Belanda. Sebagai kepala desa pada masa penjajahan tentunya beliau tentunya tidak mudah pada saat itu pada saat itu Indonesia masih di bawah kekusaan Belanda, sehingga menurut sebagian cerita beliau terkadang sikapnya cenderung keras terhadap masyarakatnya sebagaimana Belanda, namun demikian beliau juga mempunyai sifat bijaksana, semisal kalau ada masyarakat yang tidak mampu bayar upeti / pajak sawah, maka H. Syakur Jaini sebagai kepala desa akan memberikan kelonggaran-kelonggaran berupa pengunduran pembayaran, dan bahkan pembebasan pajak apabila warga tersebut memang termasuk tidak mampu atau memang dalam kondisi paceklik/ bencana.
- Kedua, Setelah berakhirnya kepemimpinan Haji Syakur Jaini, tampuk kekuasaan desa Masangankulon dipimpin oleh kepala desa bernama Atmo Kurdi. Sebagai seorang pemimpin Atmo Kurdi tidak jauh beda dengan gaya kepemimpinan kepala desa sebelumnya. Pada masa kepemimpinan Atmo Kurdi tidak banyak cerita tentang prestasi kebijakan-kebijakan apa saja yang dibuat hal ini mungkin karena beliau hanya meneruskan tugas-tugas kepala desa pendahulunya, sebagaimana Haji Syakur Jaini kepemimpinan Atmo Kurdi juga tidak ada dokumen tertulis sebagai data pendukung mengenai mulai tahun berapa dan berakhir tahun berapa beliau menjabat kepala desa.
- Ketiga, Kepala desa Nurkudus menjabat kepala desa menggantikan Atmo Kurdi setelah jabatannya berakhir.
- Keempat, setelah habis masa tugasnya lurah Nurkudus sebagai kepala desa, kepemimpinan desa Masangankulon dilanjutkan oleh Bapak Rawi, Saat lurah Rawi menjadi lurah, perangkat desa Masangankulon sudah mulai tertata, hal ini dibuktikan dengan sudah adanya posisi perangkat desa kepetengan yang berfungsi untuk menjaga keamanan desa, tuwowo yang berfungsi mendistribusikan pengairan, dll.
- Kelima, Setelah lurah Rawi sudah tidak lagi menjabat sebagai kepala desa, estafet kepemimpinan kepala desa Masangankulon di lanjutkan oleh Bapak Saliman. Terpilihnya Bapak Saliman sebagai kepala desa Masangankulon merupakan fenomena, hal ini karena sebelumn itu kepala desa Masangankulon adalah berasal dari Dusun Masangankulon, namun diluar dugaan Bapak Saliman yang seorang Warga Dusun Peterongan terpilih sebagai kepala desa dengan proses demokratis.
- Keenam, Pada tahun 70-an terjadi reformasi kepemimpinan pemerintah desa, Melalui proses Pilkades kepemimpinan kepala desa Masangankulon kemudian dilanjutkan oleh Bapak Bani. Lurah Bani adalah Kepala Desa yang terkenal sangat dekat dengan rakyatnya. Pada masa pemerintahan beliau pajak Bumi dibayar oleh beliau dengan harta pribadinya. Hingga sampai sekarang beliau dikenal sebagai kepala desa yang menjabat tetapi tidak tambah kaya, tapi tambah miskin karena kekayaanya habis untuk membayari keperluan warganya. Beliau menjabat selama 2tahun dan kemudian mengundurkan diri karena merasa sudah tidak memiliki kekayaan lagi untuk membiayai kebutuhan warga.
- Ketujuh, Seiring berakhirnya kepemimpinan Bapak Bani, melalui Pilkades estafet kepemimpinan desa Masangankulon kemudian dilanjutkan oleh Bapak Madais sebagai lurah terpilih, Lurah Madais Memimpin Desa Masangankulon selama 10 tahun dari tahun 1972 sampai 1982.
- Kedelapan, setelah masa tugas bapak Madais sebagai kepala desa selesai pada tahun 1982 Beliau digantikan oleh bapak Adenan sebagai kepala Desa Masangankulon. bapak Adenan hanya menjabat selama satu tahun.
- Kesembilan, setelah masa tugas bapak Adenan sebagai Kepala desa, estafet kepemimpinan desa Masangankulon kemudian dilanjutkan oleh Bapak Bashori sebagai lurah terpilih Beliau menjabat Kades Masangankulon selama satu periode dari tahun 1983 sampai tahun 1989.
- Kesepuluh, setelah masa tugas bapak Bashori sebagai Kepala desa, estafet kepemimpinan desa Masangankulon kemudian dilanjutkan oleh Bapak Haji Khulukil Hasan. Beliau Memimpin Desa selama emambelas tahun mulai tahun 1989 sampai 2005 pada saat masa jabatan Kades mestinya hanya lima tahun tapi ada perpanjangan selama tiga tahun.
- Kesebelas, Dengan Berakhirnya masa jabatan Bapak Haji Khulukil Hasan sebagai Kades namun reformasi kepemimpinan harus tetap berjalan, akhirnya saat itu muncul Penjabat kepala desa yang ditunjuk oleh pemerintah dari unsur PNS bernama Sholikin yang bertugas sebagai PJ Kepala Desa Masangankulon selam periode 2005 sampai 2007.
Desa mempunyai sejarah kepemimpinan Desa yang dahulu seorang pemimpin desa disebut Lurah dan sekarang telah diganti nama dengan Kepala Desa sesuai dengan peraturan pemerintah, adapun sejarah kepemimpinan Desa adalah sebagaimana tersebut dibawah ini :
| NO | NAMA KEPALA DESA | MASA JABATAN |
| 1 | Syakur Jaini | - |
| 2 | Madullah | - |
| 3 | Nurkudus | - |
| 4 | Rawi | - |
| 5 | Saliman | - |
| 6 | Bani | 1970 - 1972 |
| 7 | Madais | 1972 - 1982 |
| 8 | Adenan | 1982 – 1983 |
| 9 | Bashori | 1983 – 1989 |
| 10 | Khulukil Hasan Ibrahim | 1989 – 2005 |
| 11 | Muhammad Sholikin | 2005 – 2007 |
| 12 | Achmad Tohir, ST | 2007 – 2013 |
| 13 | Chairil Anwar, S.Sos | 2013 – 2019 |
| 14 | Abdul Majid, S.Sos | 2019 – 2021 |
| 15 | Umar Hasan, SH | 2021 – 2029 |